A Rua Uruguaiana é parte do tecido mais antigo da cidade, tendo sido durante muito tempo o seu limite. Isto se deu durante os longos anos em que a cidade foi apenas um pequeno povoado entre quatro morros, adormecido no lento ritmo colonial. No início do século XVIII, para ali foi projetada a muralha que deveria defender a cidade após as invasões corsárias, e marcaria a fronteira entre a cidade e o campo. Como muitos dos nossos projetos, a muralha não foi adiante. Ali também existiu a vala que escoava as águas da lagoa existente onde hoje se encontra o Largo da Carioca, na difícil tarefa de drenar as áreas pantanosas da cidade. Por isso mesmo, foi chamada de Rua da Vala.
Sua posição de área quase externa à cidade era explicitada, também, pela existência da Igreja da Irmandade de Nossa Senhora do Rosário e de São Benedito, dois protetores dos escravizados e negros libertos da cidade, que não conseguiram erguer sua igreja na área mais urbana. O Mestre Valentim e o músico Padre José Maurício estiveram ligados àquela igreja. Este último foi o celebrante da missa de ação de graças na Igreja do Rosário pela chegada de D. João VI e sua corte ao Rio de Janeiro. A ela compareceu o próprio príncipe regente, após cortejo vindo da atual Praça XV. Ali também, entre 1812 e 1825, funcionou a Câmara Municipal do Rio de Janeiro.
Em sua dinâmica de crescimento, desde o início do século XIX a cidade já havia ultrapassado as cercanias da antiga Rua da Vala, ocupando terras para além do Campo de Santana. A chegada da corte portuguesa fez surgir nas proximidades dessa nova área instituições importantes, como o Teatro São João, atual João Caetano, a Escola Politécnica, atual Ifics, e várias residências de nobres.
No início do século XX, os ventos de renovação urbana que alteravam a cidade, também chegaram à Rua Uruguaiana, levando ao seu alargamento. Dois lados distintos então se formaram. Um, mais baixo, com lotes mais estreitos e sobrados remanescentes do período anterior (o lado mais próximo à direção do mar). Outro, de lotes mais largos, com edificações de mais andares e mais imponentes, resultante da demolição e reconstrução de um dos lados.
A reedificação, iniciada em meados desse século, que passou por cima de quaisquer resquícios de história, trouxe para ali prédios Art Déco, outros de influência modernista, e outros, ainda, pós-modernistas. Estes últimos, em geral são os menos adaptados à linguagem arquitetônica ali dominante, como atestam painéis de vidros esverdeados, que lançam seus reflexos narcísicos sobre os edifícios vizinhos.
Após a construção do metrô, na década de 1970, a rua foi reconfigurada com um calçadão central e duas ruas de serviço laterais. Não demorou para que o descontrole do comércio ambulante, inflado pelo desemprego provocado pela crise econômica da década seguinte, levasse à completa ocupação das calçadas por barracas, que praticamente impediam o trânsito de pedestres. Tal situação perdurou até a década de 1990, quando o comércio ambulante da Rua Uruguaiana foi transferido para quatro terrenos remanescentes da obra do metrô, que se transformaram no Mercado da Rua Uruguaiana.
O mercado foi pensado para atender pequenos comerciantes, com módulos correspondentes às dimensões de suas antigas barracas de rua. Com o tempo, e a falta de controle público, ocorreu uma concentração dos espaços nas mãos de menos comerciantes, e uma certa especialização em produtos eletrônicos, às vezes de origem duvidosa. Também o calçadão central da Uruguaiana, deixado livre por um certo tempo, voltou a ser parcialmente ocupado por novos vendedores ambulantes, aqueles que não cabem no mercado agora mais elitizado e menos democrático.
